História hlavolamov siaha až do Starého Egypta, Číny, Japonska či na Arabský poloostrov. Nejrôznějšie hlavolamy sa objavovali nielen medzi vládnucou vrstvou, ale v jednoduchých formách aj medzi obyčajnými ľuďmi.
V roku 1893 vydal profesor Hoffman v Londýne knihu "Hlavolamy staré a nové" (Puzzles old and new), v ktorej sa okrem popisu viac než 40 hlavolamov tiež po prvýkrát pokúsil ustanoviť základnú kategorizáciu hlavolamov. Ako hlavný problém tejto úlohy popisuje fakt, že nie je možné prakticky určiť jednoznačné kategórie tak, aby se niektoré hlavolamy neprekrývali.
Po diskusiách sa nakoniec v súčasnosti všeobecne uznávané kategórie hlavolamovustálili na desiatich s niektorými podkategóriami.